西塘在元代成市，明代建镇，清代中期，徽商东进，把徽派的文化，包括徽派的建筑技术带到西塘。西塘最好的民居建筑就是这个时期建造的。到了民国时期，西塘已成为商业重镇。许多有钱人临河建屋，临街开店，留下了大规模的民居建筑。据2000年的普查，西塘古镇尚有明、清和民国时期建造的民居建筑共有25万余平方米。
        西塘古镇的民居建筑有数百年的历史跨度，在不同的时期里，民居建筑反映了不同时期的社会历史和文化。因此，它是一定时期的历史见证。是杭嘉湖平原民居建筑最具代表性的历史文化遗产，西塘的明代建筑虽已很少，但它的特征很明显，厅堂上所用的梁饰多为“包袱巾”状，清代建筑的柱础都用毛石，不用青石，因为“青”和“清”谐音，不能让大清压在柱下。而民国时期的建筑接受了西方文化的理念，出现了木地板代替方砖，甚至还有天花板的装饰。
        这里特别要提到的是西塘的廊棚，它是由沿街许多相邻的商店搭建连接而成的，全长1200多米，是西塘古镇的一大特色。因为江南多雨，商人们为了照顾生意，在店面前延伸建棚，我们把它叫做古代的人性化工程，究其根源，实质是儒商文化的物化。
        带有徽派建筑风格的马头墙，在西塘变换了模样，把一字型的改成了馒头形的“观音兜”。这是因为西塘每年要受台风的影响，馒头形的马头墙（又称风火墙），防风又防火，它有一定的科学根据。如遇台风，就会把巨大的风压在通过高过屋面的马头墙时，立刻减压。如果一旦邻居失火，它又可以将火焰挡住，赢得救火时间。
        现存的西塘民居规模都不大，单体建筑的面积都很小，体现了简洁实用的平民文化。镇上河道纵横，所以临水而居几乎是每户人家所必定的。每家后河都有河埠，河埠上的“美人靠”给古镇增添了富有水乡风味的景色，把人的生存方式有意无意地溶入自然环境之中。
        西塘古民居建筑群就纵深看，其纵轴线显得较长。这是因为街短，大家又都要占一定的河道，以便水上交通。所以古建筑在横度上都很狭，只能向纵深发展，故有三进、五进、乃至七进之长，成为呈狭长型的宅居。这个“长”字，还意味着主人的福长、房屋的寿长等，是一个吉祥的口彩。
        西塘古民居就纵轴线上建筑单体的高低来看，其特点是“先抑后扬”。也说是说它们在沿街的门面是非常低调的，一般看不出大户人家的规模。这主要原因是当时有沿海的倭寇常来犯扰，一般都是夜袭晨离，为了不让他们一眼看出是大户人家，即把门面做得与普通人家一个模样，不张扬，不引起注意。其实这种战略姿态已经成为一种风俗，让西塘的建筑形成了自己独特的个性。
        西塘古民居建筑的庭院布局十分灵活，在建筑物单体之间都有天井相间，有天井者称“进”，无天井都称“埭”。还有束腰的石库门，有的大户人家在庭院和天井间修建砖雕门楼，并饰以“家训”，以示后人。
        西塘古民居在内部装饰上，表现得也颇为考究，门窗上每每刻有吉祥纹花，如“荷、梅”（谐音和美），瓶内三戟（进升三级）等等，以祈求幸福太平。儒家思想在西塘的民居建筑上也有反映，除廊棚的“仁”外，民居形式的不张扬就是“礼”，这里看不到“飞檐翘角”，即使有砖雕门楼也线条简单，多圆少棱，建筑语言的谦和也是“礼”的表现。